Inspiradas en la publicidad comercial, el arte popular y las tradiciones decorativas, sus pinturas, meticulosamente estratificadas, transforman patrones y letreros en escenas suntuosas llenas de complejidad, diferencia y deseo. De una manera visualmente cautivadora y psicológicamente extraña, las obras alucinatorias de Pittman hacen referencia a una miríada de estilos estéticos, desde siluetas victorianas hasta murales de realismo social y retablos mexicanos.

Pittman utiliza representaciones antropomórficas de muebles, armas y animales, cargadas de simbolismo, para transmitir temas como el amor romántico, la violencia y la mortalidad. Sus pinturas y dibujos son una rebelión personal contra las dicotomías rígidas y puritanas. Demuestran la naturaleza complementaria de la belleza y el sufrimiento, el dolor y el placer, y dirigen la atención del espectador hacia experiencias agridulces y el valor del sentimentalismo en el arte. A pesar de que la temática cambia de una serie a otra, el despliegue de narrativas simultáneas e imágenes opulentas de Pittman refleja la rica heterogeneidad de la sociedad estadounidense, la herencia colombiana del artista y los efectos distorsionadores del hipercapitalismo en la vida cotidiana.