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Paul H-O (Hasegawa-Overacker) fue el creador y presentador de un programa de televisión pública titulado «Gallery Beat» durante el boom del arte neoyorquino de los años 80. Irreverente y siempre un outsider, H-O era una mosca que revoloteaba por la escena de Manhattan. Que él y Cindy Sherman se conectaran era poco probable. Pero gracias a las grabaciones de H-O, vemos con nuestro propios ojos como brota el romance en tiempo real. Ver su interacción lúdica, con la diosa del arte actuando como una colegiala coqueta, es maravilloso y espantoso al mismo tiempo. Hasta algo incómodo.
El análisis de su relación con la artista Cindy Sherman lo lleva a enfrentarse a su propio ego e identidad en este documental personal y a menudo cómico que ofrece un acceso sin precedentes a Sherman y al mundo artístico de Nueva York. Pero Paul H-O no parece darse cuenta de que aunque quiere que todos sepamos quién es él, nunca da una buena razón para ello. Y de que por más acceso VIP que pueda tener por andar con ella, nunca va a estar realmente dentro.
Esta película dibuja un vívido retrato de una escena artística cada vez más regida por el dinero y la fama. El resultado final es una mirada ingeniosa y reveladora sobre la celebridad, el frágil ego masculino, el sexismo y el arte.